高杰军辅兵们扛着简易壕桥冲到护城河边，一架架简易壕桥被铺在护城河上，扛着简易云梯的高杰军辅兵呐喊着冲过了护城河，把云梯架在城头。随后手持刀牌的刀牌手开始向城头攀爬。
城头的抵抗变得越发猛烈，羽箭、弹丸、石灰瓶、火油罐下雹子一样落下，石灰瓶落入高家军人群中，腾起了弥漫的白烟，被滚烫的生石灰喷到的人们惨叫着，捂住眼睛倒下。火油罐乒乒乓乓砸在城下，城头射下火箭，顿时城下烧成了一片火海。
许定国的抵抗，比原本历史上的睢州之战要顽强得多了，这是因为睢州之变的时间往后推迟了半年多，许定国招募的兵马也比原本时空中多了一些；第二个原因是许家军的后路被截断了，在原本的时空里，许定国杀害了高杰之后连夜就逃了。可是在这个时空，许定国刚刚逃出城，被一批锦衣卫给堵了回来。
因此走投无路的许定国只能下令拼死抵抗，结果守军的顽强抵抗给高杰部带来了不小的损失。
任凭高杰军如何炮击城头，又是鸟铳、弓箭向城头猛烈射击，许家军就是死战不退。
走投无路的许定国还在城头向城内百姓大肆宣传说：“高鹞子乃流贼出身，此人军纪败坏，倘若睢州被攻破，李成栋必然屠城！”
在许定国的宣传下，睢州城内的百姓也纷纷登上城头，协助许家军一起守城。
头一日的攻城战从下午申时开始，打到酉时三刻，天色完全黑下来，李成栋才下令停止了攻击。这半天的攻城战，李成栋折损了七百余辅兵和三百余战兵，而许定国的守军折损了辅兵二百余人，战兵八十人，城内协助守城的百姓死伤二百余人。
次日一早，李成栋再次猛攻睢州城，结果从早上辰时战至下午酉时，仍然攻城无果，还白白折损了一千余辅兵和五百余战兵。而许定国只损失了一百余辅兵和五十六名战兵，城内百姓损失了青壮三百余人。
“攻城武器不足，贸然攻城，这不是碰了硬钉子了？”王全道。
可是报仇心切的李成栋仍然决定，明日一早继续攻城。
也就在这个时候，赵鹏已经收到了王全送来的急报：兴平伯已经遇害，高家军正在攻城。许贼同北方的建奴早有暗中联系，恐怕虏酋豪格、多铎渡河来击！
接到急报，赵鹏下令道：“全军起营拔寨，急行军赶往睢州，务必在五日之内抵达！”
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