林妹妹作为贾敏长女且是现存的唯一女儿，如今还没嫁人，想娶她的人家心里就先要掂量掂量没有亲娘管教的女孩儿是不是适合做媳妇。与此情况相同的还有史湘云，她还好一些，有叔叔婶婶一起住，倒不致有个“无人管教”的名头。反观林妹妹，姓林的本家都是远亲，故而贾母这才急巴巴地把外孙女给接过来，也是因着对故去女儿的怀念格外地担心外孙女儿没人要或者嫁得掉身份。
姑且不论王夫人是不是现在就把主意打到了林黛玉嫁妆的头上，至少在“五不取”上她这个舅母提醒得是很有道理的，贾宝玉有些羞愧，不敢看王夫人的眼睛了。最后贾母拍板：“贾琏送你林妹妹走一趟罢，有什么事你多支应着些！你姑父若是大好了，也还罢了，若是……把事务处置妥了再把你妹妹妥妥当当地带回来。”说着又落下泪来。贾琏一迭声地应了。
贾宝玉无法，他还真不放心贾琏这个堂兄，然而贾母说得对，林黛玉也是贾琏的“林妹妹”，与贾宝玉一般远近的舅家表兄。不管谁看，贾琏都是个值得托付的人呢。贾宝玉想了想，回去把《户婚律》拣了关于继承法的挑着抄了一遍，想了想，又翻出《三言二拍》来，抄了篇短篇小说。抄完了又开始头疼，这不是暗示林如海把遗产交到自己家手上么？问题是“自己家”它不可靠啊！林妹妹复回京师，房子田产是搬不走的，大件家俱也是搬不走的，必要就地处理掉，折现。这里头的名堂就多了，这个时代的操作贾宝玉不清楚，但是内部价这个词贾宝玉是知道的。贾琏……想到他贾宝玉就胃疼！具体操作的人是他，说什么贪了林妹妹的钱，第一责任人就是他了。提醒林妹妹也是白搭的，因为具体操作人是贾琏，一座宅子本值五千，他作价四千卖了，报个三千，就有一千入了他的腰包。然而荣宁二府如今再也找不出一个比他更合适跑一趟的人，贾珠还在为来年的毕业考奋斗呢，贾宝玉自己要备考，其他再也没有能出远门的正经男主子了。
贾宝玉只能苦着脸看着贾琏护送林妹妹南去了。
幸而两个月后接了南边来信，道是林姑爷虽然病重，却还没到马上咽气的地步。贾宝玉暂时放了心，也有一点侥幸：或许是林妹妹回去了，林姑父心情一好，就不打算死了？他不记得林如海被判官笔点的啥时候挂掉，只觉得贾母等人开始猜得那样严重，这里却没有马上挂掉，应该会有转机。便放宽了心去温他的书了，不想没安静了多久，另一个却死了——贾瑞忽染了暴病，死在了冬天。贾宝玉少不得换上素服到代儒家里致祭一回。
代儒夫妇几乎要哭死过去，他们先死了儿子，好不容易拉扯大了个孙子，却又青年早亡。荣国府自贾母往下自有帮衬，算是完了贾瑞后事，因到年节，府里也不再提这晦气事，专心备礼过年了。收到扬州林家着人送来的年礼，贾母把心往肚里略放了一放，贾政回来又说朝中并没有听到有关于林如海抱病的折子，合家都道是林如海这病虽是凶险却未必真有不妥。
这一年依旧如旧年一般，无非是走动吃酒而已，贾宝玉因要备考，倒没把心思往这里头放，只推说要备考，除了往王子腾家里去了一回、又往吴杰、李守中那里跑了一回，其余的时候全推了，倒也没人说他不懂礼数，家中人还为他遮掩一二。
这日因在年假之中贾宝玉早起无事，往王夫人房里去说话，正说到：“史大妹妹许久不来了，林妹妹如今家去了，倒不如接了史大妹妹来，也好开解开解老太太。”王夫人道：“这倒说得是了，回头我就与老太太说去。”说着又逗贾珠的闺女，教她说话，无奈这孩子还太小，只管吐着口水泡泡，由着王夫人对她叫了八百声的“太太”，她依旧笑得天真灿烂，间或“阿阿”两声。
正热闹着呢，王熙凤急急跑了过来：“太太，东府里蓉哥儿媳妇没了！ ”说话间已带了哭间，唬得王夫人手中拿的拨浪鼓掉到了襁褓里，奶娘有眼色地抱过小二姑娘退下了，王夫人忙问：“这是怎么话说的？前些日子不是还说在两可之间的么？”王熙凤道：“我也才听说，这事儿还得回老太太呢。”
当下全家都换了素服，一齐到东府而来，一到东府，贾宝玉气极而乐了，珍大哥哥真真是如丧考妣，不对，上回他亲妈死的时候都没这么伤心！他居然拄上拐杖了！还玩起“杖而后起”了！贾宝玉真想啐他两口。所谓“杖而后起”通常用来形容悲伤过度的孝子，或者是身体极度虚弱的病人……前两天还活蹦乱跳招呼着看戏吃酒的大哥哥哟～贾宝玉真不想踩进东府这块地方，然而秦可卿却是冢孙妇，须得重视的，也只能虚应一回故事。
晚上回到自己屋里心里烦燥异常，书也看不进去了，又掐指一算，到了自己这一辈，两府正在五服的边儿上，自己与贾蓉已出了五服，心里才好过了一点儿。次日又要到东府应卯，贾珍已给贾蓉捐了个龙禁尉的衔，只家里尤氏却病了，丧事办得一团糟。贾宝玉心里是幸灾乐祸的，然而两府相连，却是不能不多一句嘴，毕竟一笔写不出两个贾字来，丢的还是姓贾的脸。看贾珍为秦氏后事办得不够整齐急得团团转，贾宝玉悄悄拉着贾珍道：“事事都算安贴了，大哥哥还愁什么？”贾珍见问，便将里面无人的话说了出来。宝玉听说笑道：“这有何难，我荐一个人与你权理这一个月的事，管必妥当。”贾珍忙问：“是谁？”宝玉见座间还有许多亲友，不便明言，走至贾珍耳边说了王熙凤的名字。果然解了贾珍之忧。
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