跟之前抢劫电车一样，这一次的行动同样失败了。
而且后果更加严重。
蓝尼、何西亚被杀，约翰马斯顿被抓，查尔斯为了能让亚瑟他们脱身，主动引走了平克顿探员生死不知。
亚瑟跟达奇他们一路逃窜来到了一艘船上。
这是一艘前往古巴的船只，达奇用抢银行得来的金块买通了船长，表示接下来或许能够先前往古巴避避风头。
但就仿佛老天注定要跟他们作对一样。
船只在海上却遭遇了风暴，整个船只翻覆，达奇和迈卡等人通过小船逃离。
而亚瑟没有赶上，只能跳进海水之中。
但好在亚瑟还有一点运气，海上漂泊了许久，亚瑟最后被海水冲到了一座孤岛上面。
并且正好碰上了达奇他们。
这座岛屿是他们的老熟人，也就是大资本家康沃尔生产蔗糖的岛屿。
在经历了一番事情，并且帮助岛屿上的奴隶解放出来后。
亚瑟跟达奇他们重新回到了米国，并回到了帮派里面。
所有人都安然无恙，查尔斯也逃出生天回到了帮派，甚至还偷回了蓝尼跟何西亚的尸体将他们安葬。
这一切全部靠的都是莎迪的功劳，曾经的寡妇现在的女武神，一己之力照顾了整个范德林德帮。
不过约翰马斯顿就没有那么好运了，直接被关进了四面环水的西西卡监狱。
聊着聊着，达奇等人也回到了帮派，众人似乎终于可以苦尽甘来共同面对难关了。
可没想到下一刻平克顿探员再一次找到了他们。
艰苦的击退他们后，让达奇产生了一个疑惑，为什么平克顿探员那么快能够找到他们？
答案很简单，那就是帮派里面有叛徒。
于是达奇下令让成员全部离开朝着东北方向逃亡，也就是说达奇将约翰给放弃了。
而这段时间达奇的所作所为却让玩家们感觉到，达奇已经变得的越来越不像他又或者这才是真正的达奇。
不过虽然达奇放弃了约翰马斯顿，但帮派中的亚瑟跟莎迪却决定帮约翰一把。
莎迪前去准备营救计划，而亚瑟跟查尔斯寻找新的营地。
尤其是在新营地搭建好后，达奇的情人莫莉醉醺醺的出现声称就是她告的密，更是雪上加霜。
面对莫莉达奇拿着枪一时不知如何是好，而苏珊突然非常果断地杀死了莫莉。
作为达奇最早认识的朋友何西亚的死，还有一次次行动的失败，以及叛徒的阴影让达奇陷入了疯癫的状态。
一旦有人质疑他跟帮派的情况，他就会变得歇斯底里。
整个帮派已经不像是当初那样的和谐友爱了。
当初说过帮派里大家都是一家人，谁也不能少了谁的达奇，更是将关在监狱里的约翰马斯顿完全忘记了。
不过达奇虽然忘记，可亚瑟却没有忘记。
他偷偷去跟莎迪会和，可是在路上亚瑟却剧烈的咳嗽起来，眼前一黑倒在了路边，好心的路人将亚瑟扶起来送到了医院。
在这里，亚瑟跟玩家都得到了一个震惊的消息。
那就是亚瑟得了肺结核。
在这个年代，肺结核就是绝症，哪怕找个气候好的地方静心修养，也只能减缓症状而已。
更何况如今的亚瑟还正在保护帮派逃亡。
所有玩到这里的玩家全部都懵逼了。
怎么可能？怎么可能！
亚瑟染上绝症了！？
肺结核！？
这不是主角么？亚瑟不是主角么！
看着走在路上摇摇晃晃，面色无比虚弱的亚瑟，游戏中的老戴惊了！
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